关于灵活就业人员能否起诉仲裁老板要拖欠工资赔偿，需先明确是否与老板形成劳动关系。以下为不同情况的详细说明：
1. 若灵活就业人员与老板形成劳动关系，可通过劳动仲裁或诉讼主张拖欠工资赔偿；若仅为劳务关系，则需通过民事诉讼主张。

2. 若存在书面劳动合同或能证明存在事实劳动关系（如工资流水、工作安排记录），可向劳动仲裁委申请仲裁，要求支付拖欠工资及经济补偿。

3. 若双方仅签订劳务协议或属于临时性、一次性服务关系，需通过法院提起民事诉讼，依据《民法典》合同编主张劳务报酬。
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灵活就业人员向老板主张拖欠工资赔偿时，存在以下特殊情况或例外情形，影响问题处理：
1. 老板为个体工商户或个人：若老板为个体工商户，且灵活就业人员与该个体工商户形成劳动关系，可申请劳动仲裁；若老板为个人（非个体工商户），则双方可能为劳务关系，需通过民事诉讼解决。

2. 灵活就业人员同时为其他单位员工：若灵活就业人员与其他单位存在劳动关系，同时为老板提供服务，可能被认定为兼职，需根据具体情况判断是否与老板形成劳动关系。

3. 老板已注销或失联：若老板的企业已注销或老板失联，灵活就业人员维权难度增大，需通过查找老板个人财产或追加相关责任人等方式主张权利。
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灵活就业人员向老板主张拖欠工资赔偿时，可能面临以下法律风险：
1. 劳动关系认定风险：若灵活就业人员无法提供劳动合同、工资流水等有效证据，可能被认定为劳务关系而非劳动关系，无法通过劳动仲裁主张经济补偿等权益。例如，仅口头约定工作内容和报酬，无书面协议，老板否认存在劳动关系，仲裁委可能不予支持。

2. 诉讼时效风险：劳动仲裁时效为一年，若超过一年未申请仲裁，可能丧失胜诉权。例如，老板拖欠工资已超过一年，灵活就业人员才想起维权，仲裁委可能以超过时效为由驳回申请。
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在处理老板拖欠工资问题时，灵活就业人员常因操作不当导致权益受损，以下为常见错误操作：
1. 未及时收集证据：部分灵活就业人员未保留工资约定、工作记录等证据，导致维权时无法证明用工关系或工资标准，难以获得支持。

2. 混淆劳动关系与劳务关系：误将劳务关系当作劳动关系申请劳动仲裁，导致仲裁委不予受理，浪费时间和精力。

3. 超过维权时效：劳动仲裁时效为一年，民事诉讼时效为三年，若超过时效未主张权利，可能丧失胜诉权。

若您正面临老板拖欠工资的问题，建议及时向律师咨询，避免因错误操作影响维权结果。

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